Como apagar conversas do MSN (ou Windows Live Messenger)

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Para apagar as conversas do MSN, será preciso que você apague os arquivos na pasta (especificada a seguir) manualmente, mas não se preocupe pois o processo é bem simples e rápido. Para deletar o histórico do MSN, faça:

1º Logue normalmente no Windows Live Messenger (MSN).

2º No menu superior, clique em "Ferramentas" e depois em "Opções..." (veja a imagem abaixo).

3º No menu a esquerda, clique em "Histórico" (veja a imagem abaixo).

Tela de opções do MSN

4º Na parte de "Conversas", copie o endereço local (por exemplo, "C:\Users\usuario\Documents\Meus arquivos recebidos\usuario_algum_numero\Histórico\") contido no campo "Salvar as conversas nesta pasta:", cole-o na barra de endereços do Windows Explorer (também conhecido como Meu computador) e aperte o botão "Enter" para acessar a pasta em questão (veja a figura abaixo).

Pasta onde são salvas as conversas do MSN

5º Na pasta que apareceu, apague todos os arquivos existentes. Se possível, utilize algum programa para deletar arquivos definitivamente, como o Eraser, assim um programa para recuperar arquivos deletados da lixeira não terá sucesso na execução. Se não for possível utilizar tais softwares, apague os arquivos segurando a tecla "Shift" (aquela acima da tecla "Ctrl") e pressionando a tecla "Delete", assim os arquivos das conversas do MSN não vão para a lixeira.

Repare que, caso a opção "Salvar o histórico da conversa automaticamente" esteja marcada, o aplicativo MSN continuará salvando suas conversas no seu computador na pasta especificada. Desmarque essa opção caso não deseje-a.

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http://www.f2suporte.blogspot.com.br/2013/10/como-apagar-historico-de-conversas-do.html